《初恋那件小事》电视剧的男主角是梁又年，由赖冠霖饰演。赖冠霖虽然说是从偶像组合出道，但是他的唱跳实力都是非常强的，当然演戏方面还需要多多观察，但高颜值高人气的他出演梁又年这个角色还是可以接受的。

《初恋那件小事》是赖冠霖首次拍戏，并且还担当该剧的男主角，赖冠霖演绎的梁又年学长无疑成为观众的期待焦点，这对赖冠霖自己而言也是不小的挑战。剧中的梁又年温柔、隐忍，没有夸张的语言动作，很多时候都需要细节语言来传达情愫。这对于缺乏电视剧出演经验的赖冠霖是个不小的难题。对于自己的首秀，赖冠霖也颇为认真，除了努力上好表演课，更没少跟剧组小伙伴们交流探讨。

《初恋那件小事》剧中的女主夏淼淼本身普通到不能再普通的女孩，因为喜欢上了阳光帅气的学长梁又年，在朋友的鼓励下一步步变成女神，让所有人都移不开眼睛，这大概就是爱情的力量吧。