宋小宝没有参加过《中国好声音》，宋小宝2009年，因参加综艺节目《本山快乐营》小有名气。2011年，因参演辽宁卫视春节晚会与师父赵本山合作小品《相亲》而获得更多关注。2012年8月，凭借电视剧《樱桃》参加第四届新农村电视艺术节获最佳男主角 。同年12月10日，凭借电视剧《樱桃》参加第八届华鼎奖获当代类最佳男演员。

2013年10月，第十届华鼎奖获最受中国媒体欢迎的演员。2014年8月，凭借电视剧《樱桃红》参加第十三届华鼎奖获中国当代题材电视剧最佳男演员奖 。2015年参加中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人第一季》 。同年11月5日，参加《咱们穿越吧》庆功会。同年12月9日，献唱电影《唐人街探案》推广曲《往事只能回味》。2016年12月13日，献唱电影《东北往事之破马张飞》主题曲《全世界都在说东北话》。

宋小宝小时候因为家里穷，读书到初二时，就辍学跑到了沈阳打工贴补家用。在他19岁那年，被二人转演员焦小龙看中成了他的徒弟，才开始学习二人转。2007年，被赵本山招至麾下，最先出演《关东大先生》里的一个角色。