举杯呵呵喝宋小宝是20180814期，也就是第二季第六期。宋小宝本名宋宝利，1981年出生，喜剧演员，是喜剧表演艺术家赵本山先生的第32位徒弟。

明星聚会脱口秀《举杯呵呵喝》节目共10期，第二季节目由胡海泉、大左、杨迪、沈南组成呵喝兄弟固定主持团，每期邀请不同的嘉宾到呵呵喝小馆实体店参加明星聚会。节目从明星私人聚会角度出发，重新定义饭局，每一次聚会，都期待好久。由固定嘉宾邀请自己的朋友参加私人聚会，在老友相聚畅谈的氛围中，通过游戏、音乐等形式卸掉彼此的伪装，真正的敞开心扉畅聊过往、致敬未来、与自己干杯，在最轻松的环境中展现明星真实的一面。

宋小宝，2009年，因参加综艺节目《本山快乐营》小有名气。2011年，因参演辽宁卫视春节晚会与师父赵本山合作小品《相亲》而获得更多关注。2012年8月，凭借电视剧《樱桃》参加第四届新农村电视艺术节获最佳男主角。同年12月10日，凭借电视剧《樱桃》参加第八届华鼎奖获当代类最佳男演员。2013年10月，第十届华鼎奖获最受中国媒体欢迎的演员。2014年8月，凭借电视剧《樱桃红》参加第十三届华鼎奖获中国当代题材电视剧最佳男演员奖。2015年参加中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人第一季》。同年11月5日，参加《咱们穿越吧》庆功会。同年12月9日，献唱电影《唐人街探案》推广曲《往事只能回味》。2016年12月13日，献唱电影《东北往事之破马张飞》主题曲《全世界都在说东北话》。