吴孟达教书的是电影《蜡笔小小生》，《蜡笔小小生》是由朱延平执导，郝邵文、朱茵、吴孟达、金城武、叶全真等参演的喜剧电影。于1995年4月1日在中国香港上映。

影片讲述小生（郝劭文饰）父亲娶了新妻子，小生因新妈妈赌气离家出走。小生游荡中认识了朴实憨厚的校工达叔（吴孟达饰），多番纠缠之下终获达叔收留。达叔暗恋一名卖花的盲女（朱茵饰），假充有钱人天天向她买花送给她，心中希望能够帮她治好眼疾，却有心无力。

达叔任职的高中有一群顽劣的学生，换了多个老师都没法教得成，校长终于悬出五十万重赏徵求新老师。因卖花女眼疾要五十万手术费，达叔遂和小生上乌龙寺学艺，以期练成金刚不坏身回来赚取重赏。

达叔拿了钱给卖花女作手术费，回到小生的家自首，才发觉小生的身世。一天，达叔重临卖花女的街档，却发觉街档已不在了，变了一所新的花店，卖花女已经治好眼疾，在店里做事。达叔发现卖花女有了男朋友，无奈只好否认自己然后转身离开，留下一个孤独的背影。