郭富城光脚打擂台赢奖金的电影是《赤脚小子》，《赤脚小子》是由郭富城、吴倩莲、张曼玉等主演的香港古装动作电影。影片讲述了赤脚小子独自前往省城闯荡的故事。

剧情介绍：清朝某年。赤脚小子关丰曜独身入省城闯荡，他一贫如洗，可以依赖的只有自己一身功夫和染坊四季织内的父亲故交段青云。省城内局势颇不宁静，天龙坊主人喀和布凭旗人身份独霸一方，用以选拔家丁打手的擂台熙攘不休。新任县令袁天佑与教师欲铲除喀和布，但立根不稳无计可施。关丰曜于路巧遇四季织女主人白筱君和袁师之女小莲，并终与段青云相见，原来段青云为躲避追捕，改名换姓藏身染坊，并与白筱君产生了情意。喀和布为吞并四季织奸计频出，关丰曜忍无可忍打上门去，反被喀和布收服利用。袁天佑在同喀和布的较量中一再受挫，竟要挟段青云与喀和布拼斗，关丰曜匆匆赶去救援，但为时已晚。